| Propiedades químicas | O dicarbonato de di-terc-butilo (anhídrido BOC, DiBOC) é un cristais de incoloro a branco a amarelo, masa solidificada ou líquido claro.Derrete á temperatura ambiente (pf=23 °C).Non se descompón a esta ou a temperaturas lixeiramente máis altas.Por exemplo, normalmente se purifica por destilación a presión reducida a temperaturas de ata 65 °C.A temperaturas máis altas descompoñerase en isobuteno, alcohol t-butílico e dióxido de carbono. |
| Usos | O dicarbonato de di-terc-butil (Boc2O) é un reactivo moi utilizado para introducir grupos protectores na síntese de péptidos.Desempeña un papel importante na preparación de 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina ao reaccionar coa 2-piperidona.Serve como grupo protector usado na síntese de péptidos en fase sólida. |
| Preparación | A preparación de dicarbonato de di-terc-butil é a seguinte: a unha solución de sal sódica de monoéster engadíronse 2 g de N, N-dimetilformamida, 1 g de piridina, 1 g de trietilamina, arrefriando a -5 ~ 0 °C, 60 g de difosxeno foron lentamente. engadido gota a gota dentro de 1,5 h a adición gota a gota completouse, quentouse a temperatura ambiente (25 ° C), incubouse durante 2 h, a reacción deixouse repousar despois da filtración, lavando a solución orgánica.Secado con sulfato de magnesio anhidro, o disolvente foi destilado a presión atmosférica para dar produto bruto 65 ~ 70 g.Despois do arrefriamento e da cristalización, obtivéronse 57-60 g de dicarbonato de di-terc-butilo cun rendemento do 60-63%. |
| Definición | ChEBI: o dicarbonato de di-terc-butil é un anhídrido carboxílico acíclico.Está relacionado funcionalmente cun ácido dicarbónico. |
| Reaccións | A reacción de anilinas substituídas con Boc2O en presenza dunha cantidade estequiométrica de 4-dimetilaminopiridina (DMAP) nun disolvente inerte (acetonitrilo, diclorometano, acetato de etilo, tetrahidrofurano, tolueno) a temperatura ambiente leva a isocianatos de arilo con rendementos case cuantitativos dentro de 10. min.
Dicarbonato de di-terc-butil e 4-(dimetilamino)piridina revisitadas.As súas reaccións con aminas e alcoholes |
| Descrición xeral | di-terc-Dicarbonato de butilo (Boc2O) é un reactivo usado principalmente para a introdución do grupo protector Boc ás funcionalidades aminas.Tamén se usa como axente deshidratante nalgunhas reaccións orgánicas, particularmente con ácidos carboxílicos, certos grupos hidroxilo ou con nitroalcanos primarios. |
| Perigo | Un irritante que pode causar lesións oculares graves;Pode causar sensibilización da pel;Altamente tóxico por inhalación |
| Inflamabilidade e Explosibilidade | Inflamable |
| Métodos de purificación | Derrete o éster quentándoo a ~35o, e destílao ao baleiro.Se IR e RMN (1810m 1765 cm-1, en CCl4 1,50 singlete) suxiren moi impuro máximo, entón lave cun volume igual de H2O que contén ácido cítrico para facer a capa acuosa lixeiramente ácida, recolle a capa orgánica e sécaa sobre MgSO4 anhidro. e destílao ao baleiro.[Pope et al.Org Synth 57 45 1977, Keller et al.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] INFLAMABLE. |
