Produtos
DiCarbonato di-tert-butil; CAS Nº: 24424-99-5
Sinónimos: bis (tert-butoxycarbonil) óxido; BOC (2) o CPD; Boc2O CPD; Di-tert-butil dicarbonato; pirocarbonato di-tert-butil; di-tert-butildicarbonato
Propiedade química do dicarbonato di-tert-butil
● Aparición/cor: Po microcristalino branco a branco
● Presión de vapor: 0,7mmHg a 25 ° C
● Punto de fusión: 22-24 ° C
● Índice de refracción: 1.4090
● Punto de ebulición: 235,8 ° C a 760 mmHg
● Punto de flash: 103,7 ° C
● PSA：61.83000
● Densidade: 1.054 g/cm3
● LOGP: 2.87320
● Temp. Temp .:2-8ºC
● Sensible.:Moisture sensible
● Solubilidade de auga.:Miscible con decalina, tolueno, tetracloruro de carbono, tetrahidrofurano, dioxano, alcois, acetona, acetonitrilo e dimetilformidade
● Xlogp3: 2.7
● Conto de doadores de enlaces de hidróxeno: 0
● Conta de aceptadores de enlaces de hidróxeno: 5
● Conto de bonos rotativos: 6
● Masa exacta: 218.11542367
● Contador de átomos pesados: 15
● Complexidade: 218
Información de Safty
● Pictograma (s):
T, t+,
F, f+,
Xi
● Códigos de perigo: T+, T, F, XI, F+
● Declaracións: 21-11-10-36/37/38-43-10-40
● Declaracións de seguridade: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Útil
Clases químicas:Outras clases -> ésteres, outros
Sorrisos canónicos:Cc (c) (c) oc (= o) oc (= o) oc (c) (c) c
Usos:O diCarbonato di-tert-butil (BOC2O) é un reactivo moi utilizado para introducir grupos protectores na síntese de péptidos. Xoga un papel importante na preparación de 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina reaccionando con 2-piperidona. Serve como un grupo de protección usado na síntese de péptidos en fase sólida.
Introdución detallada
Di-tert-butil dicarbonatoé un reactivo usado na síntese orgánica. Tamén se coñece como anhídrido T-BOC ou anhídrido BOC. Úsase comunmente para protexer os grupos funcionais aminos durante as reaccións químicas. O dicarbonato di-tert-butil reacciona con aminas para formar derivados de carbamato, proporcionando protección temporal para o grupo amina. Unha vez finalizada a reacción desexada, o grupo de carbamato pódese eliminar facilmente mediante tratamento con ácido, producindo a funcionalidade orixinal da amina. Esta é unha estratexia útil para modificar selectivamente certos grupos funcionais en moléculas orgánicas.
Aplicación
Ademais de protexer os grupos de amina, o dicarbonato di-tert-butil ten varias outras aplicacións en síntese orgánica:
Protección de grupos hidroxilo:O dicarbonato di-tert-butil pode reaccionar cos alcohois para formar carbonatos, protexendo o grupo hidroxilo. O grupo de carbonato pódese eliminar mediante condicións apropiadas, permitindo a modificación selectiva doutros grupos funcionais.
Reaccións de carbonilación:O diCarbonato di-tert-butil pódese usar como fonte de monóxido de carbono nas reaccións de carbonilación. Reacciona con nucleófilos como aminas, alcohois e tioles para formar produtos carbonilados.
Preparación de cloruros ácidos:A reacción de dicarbonato di-tert-butil con cloruro de tionilo ou cloruro de oxalilo produce os correspondentes cloruros ácidos. Os cloruros ácidos son reactivos versátiles empregados nunha variedade de transformacións sintéticas.
Síntese de péptidos en fase sólida:O dicarbonato di-tert-butil úsase comunmente nos pasos de protección e desprotección na síntese de péptidos en fase sólida. Úsase para protexer os aminoácidos durante a extensión da cadea e para eliminar os grupos protectores para expoñer grupos amino para as reaccións posteriores de acoplamiento.
Reaccións de polimerización:O dicarbonato di-tert-butil pode actuar como axente de transferencia de cadea nas reaccións de polimerización. Pode reaccionar coas cadeas de polímero en crecemento, terminando o seu crecemento ou xerando novos sitios reactivos.
Estes son só algúns exemplos das moitas aplicacións de diCarbonato di-tert-butil na síntese orgánica. A súa versatilidade e facilidade de uso convérteno nun valioso reactivo en diversas transformacións químicas.
