Produtos
Diciclohexilcarbodiimida ； Cas No.: 538-75-0
Sinónimos: DCCD; Diciclohexilcarbodiimida
Propiedade química da diciclohexilcarbodiimida
● Aparición/cor: sólido incoloro
● Presión de vapor: 1.044-1.15PA a 20-25 ℃
● Punto de fusión: 34-35 ° C (iluminado.)
● Índice de refracción: N20/D 1.48
● Punto de ebulición: 277 ° C a 760 mmHg
● Punto de flash: 113.1 ° C
● PSA：24.72000
● Densidade: 1,06 g/cm3
● LOGP: 3.82570
● Temp. Temp .: almacenamento en Rt.
● Sensible.:Moisture sensible
● Solubilidade.
● Solubilidade de auga.: Reacción
● Xlogp3: 4.7
● Conto de doadores de enlaces de hidróxeno: 0
● Conto de aceptadores de enlaces de hidróxeno: 2
● Conto de bonos rotativos: 2
● Masa exacta: 206.178298710
● Contador de átomos pesados: 15
● Complexidade: 201
● Transporte DOT Etiqueta: veleno
Información de Safty
● Pictograma (s):
T,
Xn
● Códigos de perigo: T, XN, T+
● Declaracións: 23/24/25-34-40-43-41-36/38-21-24-22-62-37/38-10-61-26-38-20/22
● Declaracións de seguridade: 26-36/37/39-45-41-24-37/39-24/25-36-16-53-28
Útil
Clases químicas:Compostos de nitróxeno -> Outros compostos de nitróxeno
Sorrisos canónicos:C1CCC (CC1) N = C = NC2CCCC2
Descrición:A carbodiimida de dicicohexilo úsase na química dos péptidos como reactivo de acoplamiento. É un irritante e un sensibilizador e causou dermatite de contacto en farmacéuticos e químicos.
Usos:Na síntese de péptidos. Este produto úsase principalmente en amikacina, deshidrantes de glutatión, así como na síntese de anhídrido ácido, aldehído, cetona, isocianato; Cando se usa como axente de condensación deshidratante, reacciona á diciclohexilurea mediante unha reacción a curto tempo baixo a temperatura normal. Este produto tamén se pode usar na síntese de péptido e ácido nucleico. É fácil usar este produto para reaccionar co composto de carboxi e amino-grupo libre en péptido. Este produto é amplamente utilizado en produtos médicos, de saúde, maquillaxe e biolóxicos e outros campos sintéticos. N, n'-diciclohexilcarbodiimida é un carbodiimida usado para eminoácidos durante a síntese de péptidos. N, n'-diciclohexilcarbodiimida úsase como axente deshidratante para a preparación de amidas, cetonas, nitriles así como na inversión e esterificación de alcois secundarios. A diciclohexilcarbodiimida úsase como axente deshidratante a temperatura ambiente despois dun curto tempo de reacción, despois de que o produto de reacción sexa diciclohexilurea. O produto é unha solubilidade moi pequena nun disolvente orgánico, de xeito que unha fácil separación do produto de reacción.
Introdución detallada
Diciclohexilcarbodiimida (DCC) é un reactivo de uso común na síntese orgánica. É un sólido branco que é insoluble en auga e soluble en disolventes orgánicos como o acetato de etilo e o diclorometano.
DCC úsase principalmente como axente de acoplamiento na síntese de péptidos e outras reaccións que implican a formación de enlaces amida. Promove a condensación de ácidos carboxílicos con aminas, dando lugar á formación de amidas. Consegue isto activando o grupo de ácido carboxílico e facilitando o ataque nucleófilo da amina sobre o carbono carbonilo activado.
Ademais da síntese de péptidos, DCC tamén se usa en outras reaccións orgánicas, como a esterificación e as reaccións de amidación. Pódese empregar para formar ésteres a partir de ácidos e alcois carboxílicos e para converter derivados de ácido carboxílico (como cloruros ácidos, anhídridos de ácido e ésteres activados) en amidas.
DCC é coñecido pola súa alta eficiencia na promoción da formación de enlaces amida e pola súa compatibilidade cunha ampla gama de grupos funcionais. Non obstante, tamén se considera relativamente sensible á humidade e pode descompoñerse facilmente á exposición á auga ou á alta humidade. Polo tanto, normalmente é manexado e almacenado en condicións anhidras.
É importante tomar as precaucións necesarias cando se traballa con DCC, xa que pode ser irritante para a pel, os ollos e o sistema respiratorio. Durante a manipulación debe empregarse un equipo adecuado e un equipo de protección persoal.
Aplicación
A diciclohexilcarbodiimida (DCC) atopa varias aplicacións en síntese orgánica, particularmente no campo da química dos péptidos. Aquí tes algunhas aplicacións notables de DCC:
Síntese de péptidos:DCC úsase habitualmente como axente de acoplamiento na síntese de péptidos para unir aminoácidos e formar enlaces amida. Promove a reacción de condensación entre o grupo carboxilo dun aminoácido e o grupo amino doutro, dando lugar á formación de enlaces péptidos.
Reaccións de esterificación:O DCC pódese usar para converter os ácidos carboxílicos en ésteres reaccionando con alcohois. En presenza de DCC, o ácido carboxílico actívase, permitindo o ataque nucleófilo do alcol para formar o éster. Esta reacción é útil na síntese de ésteres para diversas aplicacións.
Reaccións de amidación:DCC pode facilitar a amidación de ácidos carboxílicos, cloruros ácidos, anhídridos de ácido e ésteres activados. Permite a reacción entre un derivado de ácido carboxílico e unha amina para formar un enlace amida. Esta aplicación atopa utilidade na síntese de amidas, que son importantes en varios sistemas biolóxicos e químicos.
Reacción UGI:DCC pódese empregar na reacción UGI, unha reacción multicomponente que implica a condensación dunha amina, un isocianuro, un composto carbonilo e un ácido. DCC axuda na activación do grupo carboxilo do ácido, permitíndolle reaccionar coa amina e formar un enlace amida.
Síntese de drogas:DCC adoita empregarse na industria farmacéutica para a síntese de candidatos a drogas e ingredientes farmacéuticos activos (APIs). O seu uso en síntese de péptidos, amidacións e outras transformacións importantes convérteno nun reactivo esencial nos procesos de descubrimento e desenvolvemento de drogas.
É de destacar que DCC ten varias outras aplicacións en síntese orgánica, incluída a formación de UREAS, carbamatos e hidrazidos. A súa versatilidade e compatibilidade con varios grupos funcionais convérteno nunha valiosa ferramenta na caixa de ferramentas dos químicos sintéticos.
