Produtos
N-metil-2-pirrolidona
Propiedades químicas da pirrolidona
| Punto de fusión | -24 °C (iluminado) |
| Punto de ebulición | 202 °C (lit.) 81-82 °C/10 mmHg (lit.) |
| densidade | 1,028 g/ml a 25 °C (lit.) |
| densidade de vapor | 3.4 (vs aire) |
| presión de vapor | 0,29 mm Hg (20 °C) |
| índice de refracción | n20/D 1.479 |
| Fp | 187 °F |
| temperatura de almacenamento. | Almacenar entre +5 °C e +30 °C. |
| solubilidade | etanol: miscible 0,1 ml/ml, transparente, incoloro (10 %, v/v) |
| forma | Líquido |
| pka | -0,41±0,20 (Previsto) |
| cor | ≤20 (APHA) |
| PH | 8,5-10,0 (100 g/l, H2O, 20 ℃) |
| Cheiro | Lixeiro olor a amina |
| Rango PH | 7,7 - 8,0 |
| límite de explosión | 1,3-9,5 % (V) |
| Solubilidade en auga | >=10 g/100 ml a 20 ºC |
| Sensíbel | Higroscópico |
| λmáx | 283 nm (MeOH) (lit.) |
| Merck | 14.6117 |
| BRN | 106420 |
| Estabilidade: | Estable, pero descompónse ao exporse á luz.Combustible.Incompatible con axentes oxidantes fortes, ácidos fortes, axentes reductores, bases. |
| InChiKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,46 a 25 ℃ |
| Referencia da base de datos CAS | 872-50-4 (Referencia da base de datos CAS) |
| Referencia de Química NIST | 2-pirrolidinona, 1-metil-(872-50-4) |
| Sistema de rexistro de substancias da EPA | N-metil-2-pirrolidona (872-50-4) |
Información de seguridade
| Códigos de perigo | T,Xi |
| Declaracións de risco | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
| Declaracións de seguridade | 41-45-53-62-26 |
| WGK Alemaña | 1 |
| RTECS | UY5790000 |
| F | 3-8-10 |
| Temperatura de autoignición | 518 °F |
| TSCA | Y |
| Código HS | 2933199090 |
| Datos de substancias perigosas | 872-50-4 (datos de substancias perigosas) |
| Toxicidade | DL50 oral en coello: 3598 mg/kg DL50 dérmica coello 8000 mg/kg |
Uso e síntese da pirrolidona
| Propiedades químicas | A N-metil-2-pirrolidona é un líquido transparente incoloro a amarelo claro cun lixeiro olor a amoníaco.A N-metil-2-pirrolidona é completamente miscible con auga.É altamente soluble en alcohois inferiores, cetonas inferiores, éter, acetato de etilo, cloroformo e benceno e moderadamente soluble en hidrocarburos alifáticos.A N-metil-2-pirrolidona é fortemente higroscópica, químicamente estable, non corrosiva para o aceiro carbono e o aluminio e lixeiramente corrosiva para o cobre.Ten baixa adhesividade, forte estabilidade química e térmica, alta polaridade e baixa volatilidade.Este produto é lixeiramente tóxico e o seu límite de concentración permitido no aire é de 100 ppm.
|
| Usos |
|
| toxicidade | Oral (mus) DL50:5130 mg/kg;Oral (rata)LD50:3914 mg/kg;Dérmica (rbt)LD50:8000 mg/kg. |
| Eliminación de residuos | Consulte as normas estatais, locais ou nacionais para a correcta eliminación.A eliminación debe realizarse segundo a normativa oficial.Auga, se é necesario con produtos de limpeza. |
| almacenamento | A N-metil-2-pirrolidona é higroscópica (capta a humidade) pero é estable en condicións normais.Reaccionará violentamente con oxidantes fortes como peróxido de hidróxeno, ácido nítrico, ácido sulfúrico, etc. Os produtos da descomposición primaria producen fumes de monóxido de carbono e óxido de nitróxeno.Debe evitarse a exposición ou o vertido excesivos como unha boa práctica.Lyondell Chemical Company recomenda usar luvas de butilo cando se usa N-metil-2-pirrolidona.A N-metil-2-pirrolidona debe almacenarse en bidóns limpos de aceiro suave ou de aliaxe con revestimento fenólico.Teflon®1 e Kalrez®1 demostraron ser materiais de xuntas axeitados.Revise a MSDS antes de manipular. |
| Descrición | A N-metil-2-pirrolidona é un disolvente aprótico cunha ampla gama de aplicacións: procesamento petroquímico, revestimento de superficies, colorantes e pigmentos, compostos de limpeza industrial e doméstico e formulacións agrícolas e farmacéuticas.É principalmente un irritante, pero tamén causou varios casos de dermatite de contacto nunha pequena empresa electrotécnica. |
| Propiedades químicas | A N-metil-2-pirrolidona é un líquido incoloro ou amarelo claro cun cheiro a amina.Pode sufrir unha serie de reaccións químicas aínda que se acepte como disolvente estable.É resistente á hidrólise en condicións neutras, pero o tratamento con ácido ou base forte dá lugar á apertura do anel ao ácido 4-metil aminobutírico.A N-metil-2-pirrolidona pódese reducir a 1-metilpirrolidina con borohidruro.O tratamento con axentes de cloración produce a formación de amida, un intermedio que pode sufrir unha substitución adicional, mentres que o tratamento con nitrato de amilo produce nitrato.As olefinas pódense engadir á posición 3 por tratamento primeiro con ésteres oxálicos, despois con aldehíos apropiados (Hort e Anderson 1982). |
| Usos | A N-metil-2-pirrolidona é un disolvente polar que se usa en química orgánica e química de polímeros.As aplicacións a gran escala inclúen a recuperación e purificación de acetilenos, olefinas e diolefinas, purificación de gases e extracción de aromáticos a partir de materias primas. A N-metil-2-pirrolidona é un disolvente industrial versátil.NMP está actualmente aprobado para o seu uso só en produtos farmacéuticos veterinarios.A determinación da disposición e metabolismo de NMP na rata contribuirá a comprender a toxicoloxía deste produto químico esóxeno ao que probablemente o home poida estar exposto en cantidades crecentes. |
| Usos | Disolvente para resinas de alta temperatura;procesamento petroquímico, na industria de fabricación de microelectrónica, colorantes e pigmentos, compostos de limpeza industrial e doméstico;formulacións agrícolas e farmacéuticas |
| Usos | A N-metil-2-pirrolidona, é útil para espectrofotometría, cromatografía e detección ICP-MS. |
| Definición | ChEBI: membro da clase das pirrolidin-2-onas que é a pirrolidin-2-ona na que o hidróxeno unido ao nitróxeno é substituído por un grupo metilo. |
| Métodos de produción | A N-metil-2-pirrolidona faise pola reacción de buytrolactona con metilamina (Hawley 1977).Outros procesos inclúen a preparación por hidroxenación de solucións de ácidos maleico ou succínico con metilamina (Hort e Anderson 1982).Os fabricantes deste produto químico inclúen Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin e GAF Corporation, Covert City, California. |
| Referencia(s) de síntese | Letras Tetraedro, 24, p.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
| Descrición xeral | A N-metil-2-pirrolidona (NMP) é un potente disolvente aprótico con alta solvencia e baixa volatilidade.Este líquido incoloro, de alto punto de ebulición, alto punto de inflamación e baixa presión de vapor ten un leve olor a amina.O NMP ten unha alta estabilidade química e térmica e é completamente miscible coa auga a todas as temperaturas.A NMP pode servir como co-disolvente con auga, alcohois, éteres de glicol, cetonas e hidrocarburos aromáticos/clorados.O NMP é reciclable por destilación e facilmente biodegradable.O NMP non se atopa na lista de contaminantes atmosféricos perigosos (HAP) das modificacións da Lei de aire limpo de 1990. |
| Reaccións de aire e auga | Soluble en auga. |
| Perfil de reactividade | Esta amina é unha base química moi suave.A N-metil-2-pirrolidona tende a neutralizar os ácidos para formar sales máis auga.A cantidade de calor que se desenvolve por mol de amina nunha neutralización é en gran medida independente da forza da amina como base.As aminas poden ser incompatibles con isocianatos, orgánicos haloxenados, peróxidos, fenois (ácidos), epóxidos, anhídridos e haluros ácidos.O hidróxeno gasoso inflamable é xerado polas aminas en combinación con fortes axentes reductores, como os hidruros. |
| Perigo | Irritante grave para a pel e os ollos.Límite explosivo: 2,2-12,2%. |
| Risco para a saúde | A inhalación de vapores quentes pode irritar o nariz e a gorxa.A inxestión provoca irritación da boca e do estómago.O contacto cos ollos provoca irritación.O contacto repetido e prolongado coa pel produce unha irritación leve e transitoria. |
| Risco de incendio | Riscos especiais dos produtos de combustión: no lume pódense formar óxidos tóxicos de nitróxeno. |
| Inflamabilidade e Explosibilidade | Non inflamable |
| Usos industriais | 1) A N-metil-2-pirrolidona úsase como disolvente aprótico dipolar xeral, estable e pouco reactivo; 2) para a extracción de hidrocarburos aromáticos de aceites lubricantes; 3) para a eliminación de dióxido de carbono en xeradores de amoníaco; 4) como disolvente para reaccións de polimerización e polímeros; 5) como decapante de pintura; 6) para formulacións de pesticidas (USEPA 1985). Outros usos non industriais da N-metil-2-pirrolidona baséanse nas súas propiedades como disolvente disociador axeitado para estudos electroquímicos e físico-químicos (Langan e Salman 1987).As aplicacións farmacéuticas fan uso das propiedades da N-metil-2-pirrolidona como un potenciador da penetración para unha transferencia máis rápida de substancias a través da pel (Kydoniieus 1987; Barry e Bennett 1987; Akhter e Barry 1987).A N-metil-2-pirrolidona foi aprobada como disolvente para a aplicación de slimicidas a materiais de envasado de alimentos (USDA 1986). |
| Contacto con alérgenos | A N-metil-2-pirrolidona é un disolvente aprótico cunha ampla gama de aplicacións: procesamento petroquímico, revestimento de superficies, colorantes e pigmentos, compostos de limpeza industrial e doméstico e formulacións agrícolas e farmacéuticas.É principalmente un irritante, pero pode causar dermatite de contacto grave debido ao contacto prolongado. |
| Perfil de seguridade | Veneno por vía intravenosa.Moderadamente tóxico por inxestión e vías intraperitoneais.Lixeiramente tóxico por contacto coa pel.Un teratógeno experimental.Efectos reprodutivos experimentais.Datos de mutación informados.Combustible cando se expón á calor, a chama aberta ou a oxidantes potentes.Para loitar contra o lume, use escuma, CO2, produtos químicos secos.Cando se quenta ata a descomposición, emite fumes tóxicos de NOx. |
| Carcinoxenicidade | As ratas expuxéronse a vapor de N-metil-2-pirrolidona a 0, 0,04 ou 0,4 mg/L durante 6 h/día, 5 días/semana durante 2 anos. Os machos a 0,4 mg/L mostraron un peso corporal medio lixeiramente reducido.Non se observaron efectos tóxicos ou canceríxenos que acurten a vida en ratas expostas durante 2 anos a 0,04 ou 0,4 mg/L de N-metil-2-pirrolidona.Pola vía dérmica, un grupo de 32 ratos recibiu unha dose de iniciación de 25 mg de N-metil-2-pirrolidona seguida 2 semanas despois de aplicacións do promotor tumoral forbol acetato de miristato, tres veces por semana, durante máis de 25 semanas.O cloruro de dimetilcarbamoilo e o dimetilbenzantraceno serviron como controis positivos.Aínda que o grupo de N-metil-2-pirrolidona tiña tres tumores cutáneos, esta resposta non se considerou significativa en comparación coa dos controis positivos. |
| Vía metabólica | Ás ratas adminístraselles N-metil-2-pirrolidinona (NMP) radiomarcada, e a principal vía de excreción das ratas é a través da urina.O principal metabolito, que representa o 70-75% da dose administrada, é o ácido 4-(metilamino)butenoico.Este produto insaturado intacto pode formarse a partir da eliminación de auga e un grupo hidroxilo pode estar presente no metabolito antes da hidrólise ácida. |
| Metabolismo | As ratas Sprague-Dawley machos recibiron unha única inxección intraperitoneal (45 mg/kg) de 1-metil-2-pirrolidona radiomarcada.Os niveis plasmáticos de radioactividade e composto foron monitorizados durante seis horas e os resultados suxeriron unha fase de distribución rápida que foi seguida dunha fase de eliminación lenta.A maior cantidade de etiqueta foi excretada pola urina en 12 horas e representou aproximadamente o 75% da dose etiquetada.Vinte e catro horas despois da dosificación, a excreción acumulada (orina) foi aproximadamente o 80% da dose.Utilizáronse especies marcadas con anel e metilo, así como ambas [14L-metil-2-pirrolidona marcada con C] e [3H].As relacións etiquetadas iniciais mantivéronse durante as primeiras 6 horas despois da dosificación.Despois de 6 horas, descubriuse que o fígado e os intestinos contén as maiores acumulacións de radioactividade, aproximadamente un 2-4% da dose.Observouse pouca radioactividade na bile ou no aire respirado.A cromatografía líquida de alto rendemento de orina mostrou a presenza dun metabolito maior e dous menores.O metabolito principal (70-75% da dose radioactiva administrada) analizouse mediante cromatografía líquida-espectrometría de masas e cromatografía de gases-espectrometría de masas e propúxose que fose unha 3- ou 5-hidroxi-l-metil-2-pirrolidona (Wells). 1987). |
| Métodos de purificación | Seque a pirrolidona eliminando a auga como o *azeótropo do benceno.Destilación fraccionada a 10 torr a través dunha columna de 100 cm chea de hélices de vidro.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] O clorhidrato ten m 86-88o (de EtOH ou Me2CO/EtOH) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |
Escribe aquí a túa mensaxe e envíanolo
